Sleepy Hollow è un gioco liberamente ispirato a La leggenda della valle addormenta di Washington Irving, dove i personaggi (Ichabod, Brom e Katrina) interagiscono tra di loro mentre emerge sempre di più la presenza del cavaliere senza testa.

Il gioco prevede delle scene di larp inframezzate da meccaniche più tipiche del boardgame, che preparano sia la scena successiva (con spunti e vantaggi/svantaggi) che un finale con inseguimento.  Non è previsto narratore, ma ruoli asimettrici.